天正8年（1580）、袋田と呼ばれていたこの地に初めて城を築いたのは、柴田勝家の一族、勝安である。勝安は、九頭竜川の河岸段丘である七里壁や、北側に広がる沼地などを利用して城を築き、勝山支配の拠点とした。

勝安の築いた城は、元和元年（1615）の徳川幕府による一国一城令により壊されたようである。以後、その跡地には代々の代官の館が建てられる程度であった。

勝山において城郭と城下町が整備されてくるのは、元禄4年（1691）に小笠原貞信が入封してからである。貞信は2万2777石をもって美濃国(岐阜県)高須から勝山に入封した。当時、勝山には城跡しかなかったので、貞信は幕府に対し築城の許可を願い出たが、実際に許可を得たのは宝永6年（1709）7月12日、二代信辰の代になってからである。

信辰は、まず本丸の普請に取りかかった。古い堀を掘り返したり、土居を築いたりして一応その形を整えた。しかし、財政が続かなかったようで、その後の工事は中断した。工事が再開されたのは、およそ60年後の明和7年（1770）、五代信房の時である。信房は二の丸を築き、藩主の御殿をそこに移転した。七代長貴は、幕府の若年寄という要職についたが、藩の財政は出費がかさみ厳しかった。その上、文政5年（1822）には本丸から出火し、門・高塀・土蔵を残して焼失した。この時は、町や村むらからの見舞い金や手伝いによって、瓦や檜皮葺きの御殿が再建された。また、長貴の代には、二の丸北部の未完成部分が仕上げられ、築城からおよそ120年が経過してようやく当初の計画（右の図）に近い形の城郭ができあがった。しかし、点線部分の「蔀曲輪」と「東馬出し」はつくられず、天守閣も築かれることはなかった。

八代長守の時に明治維新を迎えたが、城郭の建物等は売りに出され、天守台と本丸の堀の一部を残し埋め立てられた。

ここには、ながく小山状の天守台があり、市民から「お天守」と呼ばれ親しまれてきたが、昭和42年（1967）の市民会館建設に際し削平された。現在、その跡地には、長守と長育の筆による「勝山城址之碑」が残るのみである。

なお、右の図は、増田公輔氏が宝永6年の「勝山城再建絵図」をもとに作成したものである。

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九頭竜川がつくった河岸段丘にそって築かれた美しい「七里壁」の上にある義宣寺は、1580年（天正8）（袋田村に城を築き、町を勝山と改称した柴田勝家の甥柴田勝安が、一揆勢への攻撃で討ち死にした養父義宣の菩提を弔うため、曹洞宗大本山永平寺十九世祚玖を開山に招き、建立しました。

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勝山市街地に広がる河岸段丘の下には、かつて多くの清水が点在していました。段丘面の上にある河川の水や雨水が地下に浸透し伏流水となり、湧き出したものです。現在はここ大清水のみが残ります。川石を積んだ周囲の石垣と、1895年（明治28）に地元の人々が豊富な水に感謝して祭った不動尊が、今も城下町の風情を残しています。

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勝山中心市街地の本町通り東側には、通りとほぼ並行して高さ５～７ｍの石の壁が断続的に続きます。九頭竜川の流れによってできた河岸段丘の壁面に丸い川石を積み上げたものです。勝山城下町は、七里壁をまちなかに取り込み、段丘の上には城や武家屋敷、下には町屋や寺院が配 置されました 。

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神明神社は「おしんめさん」の愛称で親しまれる、勝山三町の総社です。1609年（慶長14）に現在地に移転し、幾度か火災に遭いながらも再建され、明治以降は八幡社や東照宮を合祀しました。社務所は、藩校成器堂の講堂を移築したものです。また境内には「元禄四年」1691年の銘がある笏谷石の石灯籠が残されています。

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江戸時代の勝山では、藩主の小笠原家のもとで七里壁がまちを区割りする境界に利用され、整然と美しい街並みが作られました。現在も伝統的な建築様式の町屋や複雑に入り組んだ坂道、路地が 残り趣ある風情を醸しています。

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